Jacobsův výjimečný talent se projevil už za mlada, kdy jako student designu obdržel několik prestižních ocenění. V roce 1986 spatřila světlo světa první kolekce jeho vlastní tvorby, která sklidila ohromný úspěch. Společně se svým obchodním partnerem Robertem Duffym založil módní společnost, která se v roce 1997 spojila s návrhářským domem Luis Vuiton, kde Jacobs začal působit na pozici uměleckého vedoucího. Další prestižní ocenění na sebe nenechala dlouho čekat a jeho sbírka trofejí se rok od roku rozrůstala.